Амины

 


Амины.
Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы ( предельные, непредельные, ароматические).
Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания –амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.
Примеры:

CH3 – NH2 CH3 – NH – C2H5 метиламин метилэтиламин мтилдифениламин

[pic] фениламин

(анилин)
В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины:

R

R- NH2 R – NH – R’ R – N – R” первичный амин вторичный амин третичный амин

Где R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.
Первичные, вторичные и третичные амины можно получить, проводя алкилирование (введение алкильного радикала) аммиака. При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака на радикалы, и образуется смесь аминов:

NH3 + CH3I --- CH3NH2 + HI

CH3NH2 + CH3I --- (CH3)2NH + HI

(CH3)2NH + CH3I --- (CH3)2N + HI

Обычно в смеси аминов преобладает один из них в зависимости от соотношения исходных веществ.
Для получения вторичных и третичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами:

(CH3)2NH + C2H5Br --- (CH3)2NC2H5 + HBr

Амины можно получить восстановлением нитросоединений. Обычно нитросоединения подвергают каталитическому гидрированию водородом:

C2H5NO2 + 3H2 --- C2H5NH2 + 2H2O

Этот метод используется в промышленности для получения ароматических аминов .
Предельные амины. При обычных условиях метил амин CH3NH2, диметиламин
(CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2 – газы с запахом, напоминающим запах аммиака. Эти амины хорошо растворимы в воде. Более сложные амины – жидкости, высшие амины – твердые вещества.
Для аминов характерны реакции присоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например, амины присоединяют галогеноводороды:

(CH3)2NH2 +HCl --- [(CH3)2NH3]Cl хлорид этиламмония
(CH3)2NH + HBr --- [(CH3)2NH2]Br бромид диметиламмония
(CH3)3N + HI --- [(CH3)3NH]I иодид триметиламмония
Тритичные амины присоединяют галогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей, например:

(C2H5)3N + C2H5I --- [(C2H5)4N]I

Алкиламониевые соли растворимы в воде и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют на ионы:

[(C2H5)4N]I === [(C2H5)4N]+ + I-

В результате водные и неводные растворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь в алкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторному механизму:

Ион метиламмония
Как и аммиак, в водных растворах амины проявляют свойства оснований. В их растворах появляются гидроксид-ионы за счет образования алкиламониевых оснований:

C2H5NH2 + H2O === [C2H5NH3]+ + OH-

Щелочную реакцию растворов аминов можно обнаружить при помощи индикаторов.
Амины горят на воздухе с выделением CO2, азота и воды, например:

4(C2H5)2NH + 27O2 --- 16CO2 + 2N2 + 22H2O

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить, используя азотную кислоту HNO2. при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт и выделяется азот:

CH3 – NH2 + HNO2 --- CH3 – OH + N2 +H2O

Вторичные амины дают азотистой кислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах:

CH3 – NH2 – CH3 + HNO2 --- (CH3)2 – N==NO+H2O
Третичные амины не реагируют азотистой кислотой.
Анилин C6H5NH2 является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4
0 С.
Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н.
Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH4)2S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:

C6H5 – NO2 + 3H2 -cu-- C6H5 – NH2 + 2H2O

Старый способ восстановления нитробензола, который потерял промышленное значение, заключается в использовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.
По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаны основные свойства, частично втягивается в
П – электронную систему бензольного кольца:

Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами. Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония:

C6H5NH2 + HCl --- [C6H5NH3]Cl

Азотная кислота образует с анилином диазосоединения:

C6H5 – NH2 + NaNO2 +2HCl --- [C6H5 – N+==N]Cl- + NaCl + 2H2O

Диазосоединения, особенно ароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.
Некоторые особые свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легко взаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто- и пара-положенияхк аминогруппе:

Анилин сульфируется при нагревании с серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота:

Сульфаниловая кислота – важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.
Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:

C6H5 – NH2 + 3H2 --- C6H11 – NH2

Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.
-----------------------
[pic]?–??/???†?????????????–??/???†??????????????

[pic]

[pic]

[pic]

[pic]



   Еще работы:


Эволюционная теория пола
Эволюционная теория пола В.А. Геодакян Ни один природный феномен не вызывал такого интереса и не содержал так много загадок, как пол. Проблемой пола занимались крупнейшие биологи: Ч. Дарвин, А. Уоллес, А. Вейсман, Р. Гольдшмидт, Р. Фишер, Г. Меллер. А загадки оставались,...

Шпоры по БИОЛОГИИ
|1.Предмет, задачи |На методе |европеойдная от |Группы | |и методы изучения |наблюдения |неонтропов. |волокнистых, | |общей биологии. |основывается |Расовые теории |плотно лежащих | |Значение общей |основывается |подразделяют на |клеток без | |биологии. |описательный...

Происхождение человека
Происхождение человека  Долгое время отсутствовали эмпирические данные о предках человека. Дарвин знал только дриопитеков (найденных в 1856 г. во Франции) и писал о них как о далеких предках человека. В XX веке раскопки позволили обнаружить остатки ископаемых обезьян, живших...

Химия. Белки
БЕЛКИ И ПОЛИПЕПТИДЫ Белки играют исключительно важную роль в живой природе. Жизнь немыслима без различных по строению и функциям белков. Белки - это биополимеры сложного строения, макромолекулы (протеины) которых, состоят из остатков аминокислот, соединенных между собой амидной...

Первый из Виктории
Первый из Виктории. В 1981г. в Москву были привезены две пары хаплохромисов из оэ.Виктория под названием Haplochroinis "victorianus". Дополнительное определение позволило уточнить латинское название - Н.brownae. У одной из самок хаплохромиса Брауна во рту оказалось 12 мальков,...

Мезозойская эра
Мезозойская эра Мезозойская эра была переходным периодом в развитии земной коры и жизни. Ее можно назвать геологическим и биологическим средневековьем. Начало мезозойской эры совпало с концом варисцийских горообразовательных процессов, закончилась она с началом последней мощной...

Спинной мозг
Спинной мозг представляет собой продолговатый, несколько уплощенный цилиндри- ческий тяж, в связи с чем его поперечный диаметр на всем протяжении, как правило, больше переднего. Располагаясь в позвоночном канале от уровня основания черепа до I - II поясничных позвонков,...

Голубые дискусы нерестятся
Голубые дискусы нерестятся. Два года назад мне удалось достать мальков голубого дискуса (Symphysodon aegnifasciata haraldi L.P.Schultz). До осени они содержались в аквариуме на 170л, а затем были пересажены в аквариум емкостью 400л. К весне прошлого года они достигли длины ...

Пестициды
Пестициды Пестициды, вещества, применяемые для борьбы с вредными организмами. Иногда к пестицидам относят и репелленты. Вредным может считаться любое животное, растение или другой организм, нежелательный в данное время или в какой-то ситуации главным образом по...

Строение и функции мозга
Раздел І. Строение мозга 11.1. ПОЛУШАРИЯ БОЛЬШОГО МОЗГА 3 1.2. ПРОДОЛГОВАТЫЙ МОЗГ 6 1.3. МОЗЖЕЧОК 8 1.4. СРЕДНИЙ МОЗГ 9 1.5. ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ МОЗГ 10 1.6. КОНЕЧНЫЙ МОЗГ 12 1.7. КОРА БОЛЬШОГО МОЗГА 13 1.8. БЕЛОЕ ВЕЩЕСТВО ПОЛУШАРИЙ 15 1.9. БОКОВЫЕ...

Зигомицеты
Класс зигомицеты – Zygomycetes Содержит более 500 видов. За немногим исключением, почти все представители класса ведут наземный образ жизни. Среди них имеются как сапротрофы, так и паразиты грибов, высших растений, насекомых, других животных и человека. Их неклеточный...

Оксисоединения
Под оксисоединениями понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы. АЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСИСОЕДИНЕНИЯ Спирты. Спиртами называются соединения общей формулой ROH,...

Семена
Семена О.Д. Лопина Семена представляют собой орган полового размножения и расселения двух групп высших растений – покрытосеменных и голосеменных. Развивается семя из семязачатка (семяпочки), который у покрытосеменных (цветковых) растений располагается внутри пестика (в...

Заметки о размножении полиаканта
Заметки о размножении полиаканта. Сравнительно недавно в аквариумах советских любителей появилась небольшая рыбка, родиной которой являются болотистые и слабопроточные воды Восточной Индии, Малайи и Бирмы - Macropodus cupanus dayi, названна.я так в честь известного американского...

Ректификация
Введение Ректификация - массообменный процесс, который осуществляется в противоточных колонных аппаратах с контактными элементами (насадки, тарелки). В процессе ректификации происходит непрерывный обмен между жидкой и паровой фазой. Жидкая фаза обогащается более высококипящим...

Анютины глазки
Анютины глазки Бушкова Анна Среди ранних и красивоцветущих культурных растений анютины глазки занимают одно из первых мест в цветоводстве. Разнообразие их окрасок и сочетаний цветов просто невероятное: от чисто-белой до практически черной со всевозможными оттенками ...

Биология мухоловки - белошейки в лесостепных дубравах северо-восточной Украины
Содержание Стр. Введение .3 Глава 1. Обзор литературы .5 Глава 2. Материал и методика исследований .8 Глава 3. Краткая физикогеографическая характеристика района исследований .12 Глава 4. Географическое распределение, биотопическое размещение и...

Менделевская генетика
Менделевская генетика На протяжении долгой истории научной (в большей степени натурфилософской) мысли преобладающими были метафизические представления о наследственности и изменчивости. Уже в далекие времена, когда начался период одомашнивания различных животных, предпринимались...

История развития растительного покрова в Европе за последние 150 000 лет
История развития растительного покрова в Европе за последние 150 000 лет С.Ю. Попов В течение четвертичного периода происходили значительные изменения климата Земли. Все континенты в северных широтах периодически покрывались ледниковыми щитами (всего за последние 3 млн лет...

Китайская хохлатая
Китайская хохлатая Происхождение голых пород собак окутано мифами и легендами. Полагают, что многочисленные бесшерстные породы возникли в Африке. Они обитали в Мексике, Китае, Турции, Перу, Эфиопии, Аргентине, на Карибских островах и Филиппинах. Голые собаки - самые...

Алкалоиды - производные индола
Министерство здравоохранения Российской Федерации Санкт-Петербургская химико-фармацевтическая академия Фармацевтический факультет Кафедра фармакогнозии Шутов Роман Вадимович 3 курс, 397 группа Алкалоиды – производные индола Курсовая...